東北大学技術：外部刺激応答性クリック反応技術：T21-077 東北テクノアーチ

大環状テトラジンを用いた逆電子要請型Diels-Alder反応を制御

逆電⼦要請型Diels-Alder反応（IEDDA）はテトラジンとジエノフィルとの環化反応であり、速い反応性、高い選択性により、材料科学から生体内応用まで様々な分野で利用されている。もし、この反応性を制御することができれば、応用範囲が劇的に広がることが期待される。これまでには、反応性の低いジヒドロテトラジンをテトラジンに酸化することで反応を制御する方法が報告されているが、自然酸化の影響や、酸化以外の刺激には応答できないという課題があった。
今回発明者らはテトラジンを大環状構造へ誘導体化することによって、IEDDA反応が完全に抑制できることを発見し、さらに刺激により、環状から非環状構造に変換すると速やかに反応が進行することを見出した。本発明における刺激は光、熱、pH、酵素反応、酸化還元等、用途に応じて適宜選択することができる。本発明を用いることで、活性医薬品の生体内合成、環境応答性ドラッグデリバリーシステム、化学センサー、核医学診断等での応用が期待される。

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基本情報東北大学技術：外部刺激応答性クリック反応技術：T21-077

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